Деннис - типичный негодяй. Вместе со своим верным псом Руффом светловолосый зверь любит поссать своего любимого соседа по имени Mr. Wilsons и его жену Марту. Особенно тяжело становится, когда Уилсоны должны позаботиться о Деннисе в течение нескольких дней. Говорят, что в этот момент редкий цветок мистера Уилсона распускается, всего один раз за все время. Дополнительного азарта добавляет хитрый бродяга. Для мальчишки это не большая преграда.
После легендарных одноименных комиксов комедийный кино-спектакль Джона Хьюза был создан на основе иллюстрированной книги «Американа», которая доказывает: «Dennis» - настоящий Кевин; все фильмы John-Hughes из исцеленных американских пригородов всегда были вариациями очаровательного нарисованного мира.